La sua carriera di attore ha inizio fin dall'infanzia: il padre è un doppiatore e lo fa partecipare a parecchie pubblicità di cibi per neonati. Successivamente ottiene parti di rilievo in numerosi telefilm, senza però arrivare alla grande conferma sul grande schermo. Il suo primo impegno cinematografico è del 1994, "Camp Nowhere", una commedia per bambini (anche lui all'epoca lo era evidentemente!), seguito nel 1996 da una comparsa in "Indipendece day". La fama arriva con il remake della commedia Shakesperiana "La bisbetica domata" nel 1999, seguito da un'altra parte in "O", altro remake, questa volta dell' "Othello". Un po esibizionista e un po' buffone, rimane comunque una delle teen-star più fotografate degli anni '90.