Nata il 28 Marzo del 1981 a New York, fin da bambina ha mostrato il suo interesse per la recitazione; all'età di 11 anni il suo desiderio di diventare attrice era così grande da farle scrivere al direttore del Manhattan Theatre per essere scelta nel cast di qualche commedia. Il debutto cinematografico arriva per lei nel 1996 con una piccola parte nel film "I love you, i love you not", seguito da una presenza nel film con Harrison Ford "The devil's own". Nel 1998 ha fatto parte del cast di due film, "Wide Awake" e "Wicked" (quest'ultimo presentato al festival cinematografico di Sundance). A fianco delle produzioni hollywoodiane, la Stiles ha avuto anche parte in alcune miniserie televisive americane. I progetti per il futuro sono molti, nell'attesa di un altro successo come quello di "10 things i hate about you".