David è nato a New York il 15 Maggio del 1978 e ha iniziato la sua carriera di attore all'età di 13 anni, quando ha ottenuto una parte in uno spettacolo di Broadway. Probabilmente qualcuno di voi ricorda il film del 1993 "Life with Mikey" con Michael J. Fox in cui il David impersonava un bambino-attore che svolgeva pubblicità per una nota ditta di cereali per la prima colazione (il re dei cereali!). Successivamente ebbe fece parte del cast di "Addams Family Values", al fianco di Christhina Ricci. Il Primo vero successo arriva nel 1997 con "The ice storm" insieme a Katie Holmes. Altra parte memorabile ha avuto in "The slums of Beverly Hills", in cui la sua vena comica ha dato il meglio, fino alla definitiva consacrazione in "10 things i hate about you".