Coppa Italia 1998 - 1999
PRIMO TURNO
(23 Agosto 1998 - 30 Agosto 1998)
| ANDATA | INCONTRO | RITORNO |
| 0-1 | Ancona - Ravenna | 1-4 |
| 3-1 | Lumezzane - Cagliari | 0-2 |
| 1-1 | Livorno - Reggina | 0-3 |
| 2-2 | Nocerina - Verona | 1-2 |
| 0-2 | Monza - Lecce | 0-0 |
| 2-1 | Padova - Reggiana | 7-7 dcr |
| 0-2 | Cremonese - Atalanta | 1-2 |
| 0-0 | Chievo Verona - Foggia | 1-1 |
| 1-1 | Gualdo - F. Andria | 1-0 |
| 0-1 | A. Catania - Brescia | 0-4 |
| 1-1 | Ternana - Genoa | 2-3 |
| 2-2 | Lucchese - Napoli | 2-0 |
| 1-1 | Alzano - Torino | 1-2 |
| 1-1 | Cosenza - Treviso | 2-2 |
| 1-0 | Castel Di Sangro - Perugia | 1-1 |
| 2-2 | Cesena - Pescara | 3-0 |
SEDICESIMI DI FINALE
(09 Settembre 1998 - 23 Settembre 1998)
| ANDATA | INCONTRO | RITORNO |
| 0-2 | Ravenna - Juventus | 0-4 |
| 0-0 | Cagliari - Venezia | 1-2 |
| 1-1 | Reggina - Bologna | 0-3 |
| 0-2 | Verona - Sampdoria | 1-0 |
| 1-2 | Lecce - Piacenza | 3-2 |
| 0-1 | Padova - Fiorentina | 0-2 |
| 2-1 | Atalanta - Empoli | 0-0 |
| 2-2 | Chievo - Roma | 1-2 |
| 2-2 | Gualdo - Udinese | 0-4 |
| 3-2 | Brescia - Vicenza | 0-3 |
| 3-0 | Parma - Genoa | 1-0 |
| 1-0 | Lucchese - Bari | 0-2 |
| 2-0 | Torino - Milan | 0-3 |
| 2-1 | Lazio - Cosenza | 2-0 |
| 0-0 | Castel Di Sangro - Salernitana | 2-0 |
| 1-0 | Inter - Cesena | 0-0 |
OTTAVI DI FINALE
(28 Ottobre 1998 - 11 Novembre 1998)
| ANDATA | INCONTRO | RITORNO |
| 1-1 | Juventus - Venezia | 2-2 |
| 0-0 | Sampdoria - Bologna | 1-2 |
| 1-0 | Fiorentina - Lecce | 4-0 |
| 1-1 | Atalanta - Roma | 6-5 dcr |
| 0-0 | Udinese - Vicenza | 1-0 |
| 1-2 | Bari - Parma | 0-0 |
| 3-1 | Lazio - Milan | 1-1 |
| 1-0 | Inter - Castel Di Sangro | 1-1 |
QUARTI DI FINALE
(02 Dicembre 1998 - 27 Gennaio 1999)
| ANDATA | INCONTRO | RITORNO |
| 1-2 | Juventus - Bologna | 1-0 |
| 3-2 | Atalanta - Fiorentina | 0-1 |
| 3-2 | Udinese - Parma | 0-4 |
| 2-1 | Lazio - Inter | 2-5 |
SEMIFINALE
(17/18 Febbraio 1999 - 10/11 Marzo 1999)
| ANDATA | INCONTRO | RITORNO |
| 0-2 | Inter - Parma | 1-2 |
| 0-2 | Bologna - Fiorentina | 2-2 |
FINALE
(14 Aprile 1999 - 05 Maggio 1999)
| ANDATA | INCONTRO | RITORNO |
| 1-1 | Parma - Fiorentina | 2-2 |