La festa aveva luogo inizialmente il martedì successivo alla Pasqua e questo, fino all'arrivo del cocchio artistico.
Nel 1875 il parroco e la confraternita decisero di spostare la data della festa al martedì di Pentecoste sfruttando le migliori condizioni climatiche. Con lo spostamento della data i giorni di festa diventarono tre: la domenica di Pentecoste si portava in processione la statua della Madonna dentro il suo splendido cocchio da Villamar al santuario; il lunedì si andava in pellegrinaggio; il martedì sera si riportava, sempre processionalmente, il cocchio dal santuario a Villamar. La festa era soltanto religiosa.
Nel 1955 il parroco di allora, Don Piras, tramite un referendum proposto alla popolazione, stabilì la nuova data fissandola per la terza domenica di agosto e per il lunedì e martedì successivi.
Il sabato che precedette la Pentecoste ci fu una dimostrazione popolare contro la decisione del parroco, ma il referendum successivo gli diede comunque ragione.
Da allora, la Madonna d'Itria si festeggia la terza domenica di agosto e la festa non è più solo religiosa ma comprende diverse manifestazioni civili di alto livello organizzate da un comitato appositamente costituito.