Sulla vetta di una collina, a cavallo fra il bacino idrografico del Metauro e la valle del Candigliano, si trovano i resti di quello che fu il castello di Montemaggio o Montemajo. Questo insediamento faceva parte della Massa Trabaria, anzi è indicato come uno dei punti cardine della confinazione territoriale prevista dal diploma di Ottone IV del 1209. Fra i soldati massani reclutati da Buonconte nella guerra di Rimini del 1216, figuravano "Scudirotto e Filippo de Monte Maio".* L'appartenenza alla Massa è confermata dalla presenza di "Deosalve de Montemajo" alle assemblee fatte nel 1256 e 1258 alla pieve di S Angelo in Vado. Nell'anno 1334 Montemajo figurava già fra i beni della Chiesa infeudati a Branchino Brancaleoni; e in suo possesso era ancora nel 1347, allorché questi richiese la protezione del comune di Perugia. Montemajo viene citato nella descrizione albornoziana del 1356 dopo Mercatello, S. Angelo, Metola e Castel della Pieve. Trent'anni dopo i Brancaleoni difendevano sia Montemajo che Castelguelfo dalle mire del conte Antonio da Montefeltro, come risulta da una lettera di "Tomaso del Catanio castellano de Montemaio".* L'anno seguente Montemaio era in lotta contro gli Ubaldini della Carda. Dalle Riformagioni del Comune di S. Angelo in Vado, si ricava che nel 1398 Montemajo contava 12 famiglie che pagavano la tassa del focatico. Verso il 1412 queste famiglie rinunciarono alla loro autonomia amministrativa per sottomettersi al vicino comune vadese, il quale era pure soggetto al dominio dei Brancaleoni. L'anno dopo questa famiglia si divise: Montemajo toccò a Bartolomeo; la figlia di questi, Gentile, sposò Federico da Montefeltro nel 1337 e gli portò in dote tutte le terre dell'alto Metauro. Durante le guerre fra il Signore di Urbino e Sigismondo Malatesta Montemajo fu conquistato da Gregorio d'Anghiari, condottiero dei riminesi. Nel 1474 entrò a far parte del Ducato d'Urbino, di cui seguì le sorti. Il castello di Montemajo, ancora alla metà del XVII secolo, aveva le p1ura, i bastioni, le soldatesche, la popolazione. Il 25 maggio 1637 fu apposta una lapide in onore del vescovo di Città di Castello dal "Populus Montis Maii, castri in Angelo Tifernate. Situ arce aggeribus antiquitus munitissimi". L'acquerello del Mingucci (1626 ca.) raffigurante Montemajo è di chiara invenzione del pittore. In esso, infatti, si vede un poderoso torrione rotondo impostato sul circuito murario e non la snella torre quadrangolare. Purtroppo questa è molto rovinata dal tempo e dagli agenti atmosferici. La tipologia è quella ricorrente nella valle del Metauro: si notano ancora le levigate pietre cantonali ben squadrate e la porta d'ingresso sopraelevata. I conci che rinforzavano questa apertura sono stati asportati, ma si decifra abbastanza bene la forma a tutto sesto dell'arco: la costruzione, quindi, va fatta risalire quanto meno alla seconda metà del secolo XIII, se non prima.