1898 Nel novembre, dodici giovani ascolani dettero vita alla prima società sportiva delle Marche: venne denominata "Candido Augusto Vecchi" in onore del Colonnello garibaldino,che aveva sposato una Luciani, di nobile famiglia ascolana. Primo presidente fu il cav. Giuseppe Celani, cui subentrò, nel 1901, il prof. L. Fortis.

1905 La società modificò la denominazione in ASCOLI VIGOR: presidente fu il cav. Antonio Silvestri che resse l'incarico fino, al 1915, per lo scoppio della Prima Guerra Mondiale. Durante questi anni il gioco del calcio era rappresentato unicamente da gare amichevoli, certe volte fin troppe dure. Solo nel 1907 in Ascoli è arrivato il vero calcio.

1919 Chiuso il conflitto bellico la passione per il calcio torna a farsi sentire. Qualche mese prima era stato tracciato il primo rettangolo di gioco per il calcio, era ubicato al centro di Campo Parignano, tra l'attuale fontana ed il palazzo dei Mutilati; una delle prime partite ufficiali, tra le squadre degli istituti scolastici piceni, si svolse nella primavera del 1920. Successivamente ogni domenica si disputavano incontri amichevoli con squadre di Grottammare, Tolentino, S.Benedetto del Tronto, Teramo e Giulianova.

1921 Dopo una lunga gestazione iniziata nel 1919, venne costituita la prima società denominata UNIONE SPORTIVA ASCOLANA, presieduta dal giornalista professionista Giuseppe Secondo Squarcia: tra i promotori anche alcuni giocatori come il portiere Italo Migliori, un gruppo di studenti del liceo classico e dell'Istituto Tecnico Commerciale tra cui Caffarini, Bellucci, Euro Clementi, Luigi Luciani, Febo Pompei, Alfredo Lazzari, Guido Costantini, Marco ed Enzo Rossi, Giuseppe Ferranti, Armando Caccia, Rigler Poli. Nel 1922 , per potenziare la società sportiva, la presidenza venne assunta dal Senatore Ing. Giovanni Tofani, pioniere dell'industrializzazione nel Piceno. Negli anni si succedettero alla presidenza il marchese Piero Sacconi Natali ed il dott. Carlo Vecchiotti.

1925 Prende le redini del sodalizio il prof. Giovanni Poli che prosegue l'incarico fino al '27. Anni questi ricchi di avvenimenti importanti per lo sport ascolano : infatti nel 1925 fu costruito lo stadio comunale dei Giardini (in seguito intitolato alla memoria della medaglia d'oro Ferruccio Corradino Squarcia); venne inaugurato nel 1926 con un ' amichevole contro la Lazio.

1927 Viene disputato il primo vero campionato ufficiale federale di 3° divisione e l'Ascoli si classificò al primo posto. Fu il primo di tanti successi che consentirono all'Ascoli di arrivare fino alla serie C (3° classificato fu il miglior risultato di quegli anni), per poi retrocedere in IV serie. Nel 1936 vennero avviati i lavori per ricostruire il fondo dello "Squarcia", dotandolo di un manto erboso e migliorandone anche la pista di atletica leggera. Nuova inaugurazione, sempre con la Lazio, ma un violento acquazzone rese pessime le condizioni del terreno.

1945 Conclusa la Seconda Guerra Mondiale si registrano i primi timidi tentativi di ripresa con le squadre rionali, che intelligentemente si riunirono in un unica squadra, la ASSOCIAZIONE SPORTIVA ASCOLI. Momenti importanti, caratterizzati dalle presidenze del dott. Carlo Bartoli e del dott. Giuseppe Silva.

1947 Ernestina Panichi Seghetti è la prima donna in Italia chiamata a ricoprire la carica di presidente di una società calcistica. Dopo alcune stagioni in cui la società venne affidata a commissari come Serafino Barbieri ed il Marchese Silvio Del Duca Giugni, un nuovo tentativo di rilancio si attuò nel '54-'55 partendo dalla IV serie, girone meridionale. Il presidente dell'epoca , il dott. Augusto Giammiro, visti i risultati mediocri degli ultimi anni - fu infatti costretto a cambiare per ben tre volte l'allenatore - non potè nulla per evitare alla squadra l'onta della retrocessione, insieme a Fermana e Brindisi, in Promozione Regionale.

1955 "Davanti ad un passivo di oltre dodici milioni la situazione era talmente critica - si legge sulla stampa quotidiana locale di quegli anni "che il presidente Giammiro fece contattare Mario Benvenga, nipote dell'editore Cino Del Duca per lanciare un SOS ad un uomo che, nato in provincia, a Montedinove , era divenuto uno degli editori più importanti a livello francese ". Il messaggio ebbe successo , venne deliberata la fusione con la Del Duca di Montedinove e Del Duca, che era editore ed anche produttore cinematografico , presentò ad Ascoli, in anteprima mondiale, il film "Il Grande Grisbi" con Jean Gabin e… consegnò un assegno di un milione di lire. La società divenne DEL DUCA ASCOLI, l'editore mecenate fu presidente onorario e Benvenga Commissario con l'incarico di riorganizzare e dare nuova tranquillità economica al sodalizio. Così nel 1958-59 si festeggiò il ritornò in serie C. Tutto merito dei problemi economico -finanziari del Viareggio , escluso dal campionato; c'erano sicuramente altre squadre con maggiori benemerenze ma fu decisivo l'autorevole intervento del Ministro dello sport e spettacolo , il marchigiano onorevole Umberto Tupini che confermò, in quella occasione , la sua amicizia per la città di Ascoli Piceno. Nel 1955 la nuova compagine societaria venne affidata ad un triunvirato con il dott. Pacifico Saldari, il dott. Eraldo Fanini ed il Cap. Bernardo Pasqualini, Cino Del Duca fu presidente onorario; un anno dopo Saldari divenne presidente e resse la carica fino al 1962, con l'avvento del dott. Leone Cicchi, appassionato professionista ed uomo di sport.

1962 Viene inaugurato l'attuale stadio, che l'amministrazione comunale successivamente ed intelligentemente intitolò a "Cino e Lillo Del Duca ". Durante la sua presidenza Del Duca acquistò un intero piano del palazzo costruito dai fratelli Santori , in corso Vittorio Emanuele, destinandolo a sede per la società e residenza per gli atleti. Alla morte di Del Duca, nel 1967 la presidenza onoraria passò alla vedova Madame Simone che, quando la squadra raggiunse la promozione, espresse il desiderio di rinunciare a tale incarico, donando 100 milioni nelle casse della società.
Furono questi gli anni in cui vennero poste le basi per il futuro, grande sviluppo della società: tutto merito di un gruppo affiatato di giovani imprenditori ed operatori economici che compresero l'importanza di favorire l'affermazione di una forte società sportiva con i colori bianconeri .

1968 Costantino Rozzi diventava Presidente, favorito dalla preziosa collaborazione e dall'appassionata sportività del suo Consiglio e si ponevano le basi di un periodo di magici risultati .

1971 Venne definitivamente assunta l'attuale denominazione di "ASCOLI CALCIO 1898"; l'Ascoli vince il campionato di serie C, girone B, riceve onori anche dagli avversari registrando 64 reti.

1972 L'Ascoli, per la prima volta nella sua storia , si affaccia in serie B.
La serie A diviene concreta realtà nel '74 -'75 con la squadra sempre allenata da Carlo Mazzone. "I protagonisti di quella prima avventura - narrava il radiocronista Ezio Luzzi - erano ragazzi che le folle dei grandi stadi non conoscevano.. provenivano da squadre di provincia dove il calcio si giocava più di passione che di tecnica…ad Ascoli trovarono un ambiente ideale ed un allenatore, Carlo Mazzone, che seppe plasmarli ed inserirli in un gioco collettivo di particolare interesse". Dopo due anni di permanenza nella massima serie, l'Ascoli precipitava nuovamente in serie B per due stagioni.

1977 E' un campionato in cui la squadra fa storia a se, distanziando di ben 17 lunghezze compagini ben più titolate e frantuma tutti i record della serie B, con 61 punti in classifica e 73 gol realizzati . Il rientro in serie A avviene nel 1978 - 79, con una compagine affidata alle cure di Mimmo Renna con Aldo Sensibile allenatore in seconda. Complessivamente la società ha collezionato 14 stagioni in serie A e 9 in B.

1995 E' sicuramente l'anno peggiore, si retrocede in serie C dopo un fantastico ed esaltante periodo di 23 anni di calcio ad alto livello. . Una eredità pesante che viene raccolta da un gruppo di appassionati guidati da Roberto Benigni che diviene il maggiore azionista ma preferisce non impegnarsi in prima persona nella gestione della società . Presidente è il notaio Nazzareno Cappelli fino al 1999 quando il commercialista Guido Manocchio diviene amministratore unico .

2000 Dall'11 novembre l'Ascoli Calcio 1898 ha un nuovo Presidente: è Roberto Benigni affiancato da un consiglio di amministrazione di cui fanno parte gli imprenditori Gabriele Cameli, Giancarlo Romanucci e Massimo Ubaldi; amministratore delegato è il commercialista Antonio Nardini .

2002 Messi alle spalle sette anni di calcio minore i bianconeri tornano protagonisti nel calcio di serie B. Sono passati trentanni dalla stagione calcistica 1971 - 72 in cui l'Ascoli vinse il campionato di serie C ed approdò per la prima volta nella sua storia alla serie B.