5c. Ossidazione non enzimatica della melatonina.
La scoperta che la melatonina sia un potente spazzino di · OH ha creato nuovo interesse per la sua degradazione non enzimatica. Ciò è dovuto in parte all’attività biologica dei prodotti formati, soprattutto kinuramine sostituite [N1-acetil-N2-formil-5-metossi kinuramina (AMFK)] e
[N1-acetil-5-metossi kinuramina (AMK)]27. Inoltre l’ossidazione della melatonina può avere rilevanza biologica poiché può essere catalizzata enzimaticamente (da indolamina 2,3-diossigenasi) e non enzimaticamente da sostanze biologiche come emina e protoporfirina. Queste sostanze sono state trovate in alte concentrazione nelle ghiandole di Harderian di alcuni mammiferi, ed in tali casi le ghiandole contenevano alti livelli di melatonina.
È stato suggerito che la degradazione non enzimatica della melatonina da parte di radicali · OH si svolge in un processo a due tappe28 che si concludono con la produzione di AMFK, un catabolita che si ritrova nelle urine. Quando la melatonina reagisce con · OH questo strappa un elettrone alla melatonina dando luogo al catione radicalico indolile (Fig. 6) che poi reagisce con O2· formando AMFK che è escreta nelle urine.
Fig. 6
La melatonina reagisce con · OH, il quale strappa un elettrone, dando luogo al catione radicalico indolile.Non è noto se il radicale cationico indolile sia riciclato a melatonina.
Considerando la straordinaria potenza come scavenger di · OH la melatonina potrebbe essere considerata un potenziale importante agente terapeutico.