A partire dal 1877, rientrato a Palermo al termine degli studi compiuti nelle scuole di Harrov, Pip soggiornò per lo più a Marsala presso lo stabilimento vinicolo Ingham-Whitaker dove conobbe Carlo Forsyth Gray, che vi prestava servizio sin dal 1869 e che, divenuto nel 1889 Amministratore del medesimo stabilimento, lo indusse e lo invitò ad acquistare man mano, in proprietà, tra il 1903 e il 1906, l'isoletta di San Pantaleo l'antica Motya che si estende nello Stagnone di Marsala, e dove, con la collaborazione del cav. Giuseppe Lipari Cascio (amico del Gray al quale aveva prestato un valido aiuto per realizzare una consistente raccolta di preziosi reperti archeologici rinvenuti nella necropoli di Lilibeo) con la guida di Antonio Salinas, rese operanti tra il 1906 e il 1919 diverse campagne di scavi che gli consentirono non solo di realizzarvi un Museo «che costituisce una delle raccolte più importanti per la conoscenza della civiltà fenicio-punica del Mediterraneo» (V. Tusa), ma anche di pubblicare a Londra nel 1921 il volume Motya. A Phoenician Colony in Sicily che fu preannunciato dal Pace negli Atti della R. Accademia dei Lincei del 1915 (S. V, v. XII f. 12) e che ancora oggi è ritenuta dagli specialisti un'opera scientificamente valida «Whitaker condusse scavi lungo le mura, a Porta Nord e a Porta Sud, dove scoprì i merli che coronavano la cinta muraria; mise in luce la Casa dei Mosaici; scavò nella necropoli arcaica dell'isola e anche in quella di Birgi, sulla terraferma. Individuò anche l'arca sacra dove si praticava nel periodo più antico il sacrificio dei bambini, cioè il tophet, ma non lo indicò con questo nome; vi fece solo qualche saggio ma non continuò lo scavo ... » (V. Tusa).

Sebbene non fosse dotato di spirito imprenditoriale, tuttavia Pip Whitaker nel 1909 ideò la sperimentazione di una «industria agricola che potesse utilizzare e vantaggiare i terreni incolti» di Motya introducendovi la cultura dell'Agave rigida var sisalana, Engelm, pianta molto utile per l'industria tessile.

Tale idea fu condivisa dal prof. Antonio Borzì, Direttore del Regio Orto Botanico di Palermo, che gli fornì le prime piantine di tale specie di Agave. Nei primi mesi del 1914, dopo avere ottenuto cinquemila di tali piantine provenienti dall'Eritrea, riuscì a realizzare nell'isola e nel contrapposto litorale, in località Tre Pini, un vasto impianto oltre al vivai contenenti «migliaia di bulbilli e rigetti».

In seguito all'esito positivo conseguito dall'esperimento, al Whitaker fu proposto di far parte di una costituenda Società, con capitale milanese, per lo sfruttamento della sisalana.

Se da un lato Pip aveva sperimentato la possibilità di introdurre in Sicilia la cultura di tale Agave «nella speranza di potere arrecare un beneficio - egli scriverà il 4-2-1920 al marchese Luigi Medici del Vascello - a questa cara isola che amo tanto e sarei oltremodo felice di vedere introdotta una nuova industria che ritengo potrebbe forse essere una fonte di ricchezza per il paese, rendendo utilizzatili tante migliaia di ettari di terreno aridi e incolti, e dando un lavoro rimunerativo a tanti che ne hanno bisogno» dall'altro non ritenne «di entrare a far parte della progettata Società», considerata la sua «età avanzata» e «non avendo né figli né nipoti da interessare nella cosa» sicché poteva al massimo «entrare come uno dei promotori ed esserne azionista per piccola parte, ma niente di più».

In realtà il Pip aveva la precisa sensazione che gli Ingham-Whitaker di Palermo si avviavano verso il viale del tramonto.