Da Gallipoli il nostro itinerario ci porta a Nardò, raggiungibile dall'interno con l'attraversamento di Galatone o con una interessante variante lungo la costa passando per Santa Maria al Bagno, frequentata località balneare. Nardò, che con i suoi 30 000 abitanti è il più popoloso centro del Salento, dopo Lecce. Città agricola e commerciale, di origine messapica, rimase per molti secoli sotto la dominazione bizantina, fu ricordata da Tolomeo e Plinio e nel X e XI fu sede di università. Di particolare bellezza è :la cattedrale ( risalente al 1100) con i suoi affreschi del '300 e del '400 e delle tele del Sanfelice con l'abside dipinta dal Maccari; e la chiesa barocca di San Giuseppe e di San Domenico del XVI sec., restaurate nel '700. Nei pressi di piazza della Repubblica da visitare l'Osanna, una singolare costruzione a edicola, in pietra sostenuta da otto colonna, eretta nel 1603, con incerte funzioni ( simboliche e celebrative ).
Undici chilometri di rettilineo ed arriviamo a Copertino, nota soprattutto per il suo castello ( eretto nel 1540), con un sontuoso portale rinascimentale tra i meglio conservati del Salento. Il paese sorse al tempo dell'invasione saracena, l'abitato conserva una bella Chiesa Collegiata del 1088, successivamente trasformata, con portale del fianco sinistro e campanile rinascimentale, buoni affreschi ed il cinquecentesco Monumento al Chiromante. Santuario di San Giuseppe da Copertino e dalla Madonna della Grottella. Di fronte al santuario omonimo c'è la vecchia casa di San Giuseppe da Copertino, protettore degli aviatori e degli studenti. Tipico prodotto locale i " lampasciuni ", cipollacci selvatici. Attraversando indifferentemente Monteroni o San Pietro in Lama si può raggiungere Lecce.