A 14 KM da Giuggianello, troviamo Otranto un delle tante città fortificate del Salento, la cui regione per secoli fu chiamata 'Terra d'Otranto'. Il nome deriva dal fiume Idro (acqua), in latino Hidrun-tum, che sfocia nel porto. Città greca di grande espansione passò in subordine al tempo dei Romani che preferivano il più comodo porto di Brindisi. La 'terra d'Otranto' può ancor oggi essere considerata un'isola greca: chi visita la città e i dintorni può scorgere nei monumenti e nelle tradizioni popolari le costanti dello spirito ellenico. La 'grecità' di Otranto è riscontrabile anche nel linguaggio: la gente salentina parla ancora il greco. Questa piccola città nonostante le continue epoche che precedettero la sua distruzione rimane sempre di carattere medioevale. Otranto si compendia nell'epigrafe murata nell'interno della chiesa di S. Francesco, sul colle della Minerva, a ricordo degli ottocento Martiri caduti durante il famoso "sacco". Dei tempi aurei, Otranto non conserva che poche, eloquenti testimonianze. Prima fra tutte l'austera Cattedrale che le orde ottomane trasformarono in bivacco per la loro cavalleria. La Cattedrale dell'Annunziata (costruita con sassi colorati da un geniale prete, il dotto Pantaleone), dal grandioso interno con un originalissimo mosaico pavimentale del 1166 ( uno dei più estesi del mondo ) che racconta tutta la Bibbia, la storia dell'umanità e degli antichi cavalieri di Re Artù e del ciclo di Carlo Magno. Secondo la leggenda Dante avrebbe trovato ispirazione per la sua Commedia proprio dopo aver ammirato il prezioso mosaico che ricopre il pavimento della chiesa. Il monumento eretto nel 1080, nell'interno a destra del presbiterio c'è la cappella dei Martiri, dove sono conservati i resti di gran parte degli 800 abitanti della città massacrati nel 1480 dai Turchi di Maometto perché si rifiutarono di abiurare la fede Cristiana. Attraverso due sale dalle navate laterali si scende alla cripta, a cinque navate e tre absidi: è una specie di selva di pietra con le sue 68 colonne dai marmi e dai capitelli dei più svariati stili. Nella città vi sono altri interessanti monumenti come: la grandiosa Torre Alfonsina (1483); il castello eretto da Federico d'Aragona (1485-98); e la porta di accesso alla città nonché la chiesetta bizantina del X-XI sec. di S. Pietro, con cupola cilindrica, tre absidiole semicircolari e nell'interno, avanzi di affreschi anteriori al XIV secolo. Oltrepassato di qualche chilometro il fatidico Colle di Minerva, si va sulla litoranea Otranto S. Cesarea.