Entrando dalla porta principale, la Porta del Pianello (anticamente chiamata Porta Nuova sec. XI), ci immergiamo immediatamente nella romantica atmosfera di Montefollonico che, con le sue le viuzze strette e contorte, i fiori a decorare le finestre, le voci della gente per la strada, ci regala uno scorcio autentico e genuino di Toscana
.	Più avanti troviamo la Piazza Dionisia Cinughi dove, svoltando a destra, ci imbattiamo in una delle prime chiese di Montefollonico, l’Oratorio della Compagnia (1640), che dà inizio alla via Del Triano. Scendendo per la strada scoscesa, non appena oltrepassata la Chiesa di S. Bartolomeo, (sec. XI) giungiamo alla Porta del Triano che si apre sul lato est della Val di Chiana. La posizione a strapiombo sulla vallata offre una vista meravigliosa che, accompagnata dalla pace e dalla tranquillità del paese, ritaglia un angolo di paradiso proprio fuori delle mura (sec. XI). Qui, oltre alla natura, la fa da padrona la stupenda Chiesa del Triano (1601) che sembra guardare senza alcun complesso, la più conosciuta Chiesa di San Biagio di Montepulciano .
	Se torniamo indietro sui nostri passi, oltrepassata la Piazza Dionesia Cinughi, entriamo nel "cuore" di Montefollonico che ci offre, oltre alle varie ville signorili, il Palazzo di Giustizia (sec. XIII), l’antico pozzo del 1600: la costruzione fuori terra ha tre stemmi scolpiti nel marmo bianco di Carrara, uno dei quali è lo stemma dei Coppoli che sono divenuti feudatari di Montefollonico nel 1618. A seguire la Chiesa di S. Leonardo (sec. XIII)  punti nevralgici del paese.
	Uscendo dal paese, sotto i resti della Porta di Follonica, costruita intorno al 1200 quando le mura, le porte e le torri raggiunsero il loro assetto definitivo, non possiamo che restare affascinati dalla Torre Moreschini che assieme alla Torre del Cassero, rappresentano i baluardi dell’antica cerchia muraria.