La struttura urbana del nucleo originario di Grottammare ha i caratteri tipici degli arroccamenti medioevali collinari (cfr. La Storia - Il Borgo): schema triangolare gradonato, castello nel punto più elevato ed incorporato nella cinta muraria, strade principali longitudinali che corrono lungo le curve di livello, poche strade minori trasversali che, collegando le diverse quote, si adattano alla natura del terreno, spesso accidentato, con isolati sviluppati in lunghezza che assecondano l'andamento curvilineo dell'orografia del suolo.

Il centro storico ha visto succedersi, nel corso dei secoli, numerosi interventi urbanistici che hanno modellato l'abitato, contribuendo a creare il suggestivo scenario che si può ammirare ancora oggi. Attualmente, la maggior parte del volume edificato è costituita da un'edilizia minore, arricchita da semplici elementi decorativi di grande bellezza, mentre pochi sono gli edifici monumentali, ornati dalle splendide modanature dei portali e delle finestre.

Il vecchio incasato di Grottammare presenta inoltre caratteristiche peculiari legate all'utilizzo di materiali, che sono quelli tipici della fascia costiera delle Marche: raramente è usata la pietra, quasi tutta di recupero da edifici monumentali antichi, mentre abbondano il legno per le strutture portanti orizzontali ed il laterizio che, impiegato sia per la tessitura delle pareti degli edifici sia per la realizzazione dell'apparato decorativo (cornici, marcapiani e lesene), conferisce al centro storico, attraverso la cromia degli elementi e delle fughe, una suggestione particolare.

Osservando attentamente sia i nobili palazzetti del paese alto sia le modeste abitazioni non possono sfuggire il rispetto riservato al contesto in cui gli edifici andavano inseriti e la mirabile cura estetica dei minimi dettagli. Elementi interessanti da osservare sono, ad esempio, le imposte d'arco nascoste da sottili strati d'intonaco, gli splendidi portali e cornicioni in cotto, le nicchie, le mensole, gli architravi di porte, le cornici di finestre e i marcapiani, i portoni lignei, gli infissi, spesso a due ante e con persiane in legno di colore verde scuro e grigio chiaro, i supporti di corpi illuminanti, gli elementi metallici per balaustre, spesso legate ad una tipologia architettonica "povera" che ricorre anche in edifici di prestigio (quale il Teatro dell'Arancio), le balaustre in ferro battuto con motivi dominanti di tipo Liberty. Tutti piccoli particolari che dimostrano come, nei secoli passati, fosse vivo tra i grottesi "un amore autentico verso i luoghi vissuti, un senso di appartenenza alla propria comunità nell'ambito della quale si concorreva a rendere più bello il proprio ambiente di vita".

Nell'immagine del centro storico anche le pavimentazioni stradali acquisiscono una notevole importanza, sia dal punto di vista funzionale che per il loro valore estetico. Le pavimentazioni più antiche, costituite da selci, venivano disposte in modo da garantire il superamento di qualsiasi dislivello nella massima sicurezza per coloro che percorrevano le antiche vie. La disposizione delle pietre creava un disegno che offriva, ed offre tuttora, particolari suggestioni, legate ai singolari riflessi di luce osservabili in alcuni momenti della giornata, legati al variare della superficie, del colore, delle interconnessioni tra pietra e pietra, del materiale utilizzato per l'allettamento, dei muschi che si sviluppano negli spazi non occupati dalla pietra.

Sebbene, col tempo, si siano perse le conoscenze tecniche necessarie alla realizzazione e l'attenzione a conservare le porzioni ancora integre di selciato, sostituite a Grottammare, a seguito della modifica della rete fognante, dalle nuove pavimentazioni in porfido o da ricostruzioni in selciato, vale la pena fare una bella e suggestiva passeggiata per i vicoli del centro storico alla ricerca degli ultimi tratti di selciato originale così sapientemente e gradevolmente realizzati. Il percorso "dentro le mura" può iniziare da Largo Palmaroli, lasciando eventualmente l'automobile nel vicino parcheggio. All'ingresso del borgo, in Via Palmaroli, sulla sinistra è ubicato Palazzo Paccaroni, costruito tra il XVIII e il XIX secolo e appartenuto alla omonima nobile famiglia fermana. Di impianto rettangolare, presenta una cortina muraria regolare caratterizzata dalla bicromia del mattone e degli elementi decorativi. Al pianterreno si osserva, oltre al portale in cotto, una sorta di bugnatura ritmata dall'alternanza di tre filari di mattoni comuni ed uno di pianelle. È interessante osservare il basamento del palazzo dove la composizione degli elementi in cotto simula l'utilizzo del marmo .

Proseguendo, sulla destra si fiancheggia Palazzo Palmaroli fatto edificare nel XIX secolo dall'omonima famiglia oriunda di Fermo. La facciata presenta una muratura piuttosto regolare, il portale principale in travertino e le cornici bicrome. La decorazione è ottenuta accompagnando alla tinta dei mattoni una stuccatura a colore che sottolinea i partiti decorativi. Come nel vicino Palazzo Paccaroni, il basamento è caratterizzato da tre filari di mattoni alternati ad un filare più basso.

Attraversando Via S. Giovanni, dalla caratteristica pavimentazione in selci squadrate, si giunge in Piazza Peretti, centro dell'antico borgo, dall'impianto tipicamente medioevale, a pianta irregolare, chiusa dal palazzo priorale, dalla torre civica, dalla chiesa, dalle logge, dal teatro. Il lato orientale della piazza è quasi completamente occupato dal Teatro dell'arancio (cfr. Itinerari - Il Neoclassico a Grottammare), che prende il nome dalla pianta di arancio che anticamente era collocata al centro della piazza. Costruito nell'ultimo decennio del 1700 su disegno dell'architetto Pietro Antonio Maggi (1769-1816), l'edificio ospitava in origine il municipio di Grottammare; all'interno vi era poi il complesso teatrale costituito da palcoscenico, platea e tre ordini di palchi, che poteva accogliere circa 250 persone. Le quattro pareti perimetrali erano in muratura, mentre tutto il resto (divisori dei due palchi, parapetti, solai, pavimenti, ecc.) era di legno. Nel 1908 vi si svolse l'ultima stagione teatrale. Nei primi anni della prima guerra mondiale, quando infuriò l'epidemia di spagnola, il teatro fu distrutto e il legno che lo costituiva riutilizzato per costruire le bare. La facciata dell'edificio propone la bicromia degli elementi architettonici: è in mattoni a vista, si sviluppa su tre ordini di diversa altezza, rilevati da cornici marcapiano, a fascia, modanate, ed è completata dalla linea spiovente di un alto cornicione, anch'esso in cotto modanato. A sinistra si eleva la torre campanaria, stretta fra due lesene fortemente rilevate e terminante con un campanile a vela rastremato verso l'alto e sormontato da un frontoncino triangolare con profonde cornici modanate; nel settore centrale spiccano un orologio, donato da Pio IX nel 1857, e una nicchia contenente la statua della Madonna con Bambino. Al pianterreno si apriva un arco, oggi murato, al cui interno si trovava originariamente la scala di accesso ai piani superiori. La facciata è arricchita da una profonda nicchia con arco a tutto tondo che contiene la statua di Papa Sisto V, modellata dell'artista svizzero Stefano Interlenghi nel 1794 (cfr. Itinerario - Sulle tracce di Sisto V). Al piano superiore sono conservati i tipici infissi del XVIII secolo. Il corpo dell'edificio insiste su una profonda loggia ad archi e volte a vela poggianti su pilastri; le finestre prospicienti la piazza presentano mostre in cotto quadrangolari, sagomate agli angoli superiori.

Affacciandosi dalla loggia si può ammirare il suggestivo panorama sul centro di Grottammare, sulla spiaggia e sul mare. Nell'attiguo palazzo nel 1579 fu ospite Margherita d'Austria e nel 1631 vi soggiornò anche la regina Maria Anna di Spagna, regina d'Ungheria, quando andò in sposa al re Ferdinando d'Austria.

Sul lato meridionale di Piazza Peretti si trova la Chiesa di San Giovanni Battista. Sull'origine della chiesa pievana si hanno scarse testimonianze documentarie; un accenno ad essa si trova in un documento del 7 aprile 1391, mentre in un atto notarile del 1772 si parla dell'ampliamento della pievania, avvenuto tra il 1620 e il 1624. Su di un mattone del fronte occidentale è incisa la data 1802, a testimonianza della demolizione e completa ricostruzione della chiesa, avvenuta tra il 1792 e il 1809; l'attuale conformazione dell'edificio si deve all'opera dell'architetto Maggi. La facciata, in stile neoclassico, presenta un paramento murario in laterizio non intonacato, in cui il colore rosso bruno si alterna al giallo paglierino; si presenta piuttosto semplice, scandita da lesene fortemente aggettanti che salgono sino al frontone triangolare a cornici modanate. La simmetria della facciata è sottolineata, oltre che dalle modanature, dalla presenza di quattro nicchie, ricavate nello spessore del muro, che avrebbero dovuto accogliere altrettante statue. L'interno della chiesa, formato da un'unica navata, é aderente ai canoni neoclassici; fanno eccezione alcune decorazioni barocche della cassa dell'organo e dei due altari laterali. Le pareti sono ritmate da paraste e colonne scanalate che individuano tre altari e quattro nicchie emicicliche. Un cornicione, sopra il quale si aprono due finestre rettangolari in ogni lato e un finestrone dietro l'organo, sorregge la volta a botte, interamente affrescata nel 1915 dal pittore sambenedettese Giuseppe Pauri, allievo del De Carolis e del Seltz. L'organo è stato donato dal vescovo grottammarese Vincenzo Franceschini che aveva ricevuto il battesimo nella chiesa.

Il 14 ottobre 1860 Vittorio Emanuele II assistette alla santa Messa e donò alla chiesa pregevoli paramenti sacri, poi dispersi. All'interno della chiesa riposano le spoglie del vescovo ripano Bartolomeo Bacher.

Attraversata Piazza Peretti, si imbocca Via M. Patriarca; a pochi passi si trova, sulla destra, il Vicolo Torrione. Prima di accedere in Via Camilla Peretti, si consiglia di sostare un attimo a godere del suggestivo scorcio sul mare. Sul lato sinistro di Via C. Peretti, tra le minute architetture, si distingue la lunga facciata di Palazzo Scoccia, risalente al XVIII secolo. L'apparecchiatura muraria della facciata, piuttosto irregolare, è composta da mattoni di colore rossiccio le cui dimensioni non sono perfettamente uniformi; nell'ultimo piano la muratura cambia sia per le dimensioni degli elementi che per il colore.