Si parte dalla piazza S. Pio V, risalente al XIX secolo (cfr. Itinerario - Il Neoclassico a Grottammare), che si presenta con pianta quadrata, delimitata da essenze arboree quali pini d'Aleppo e platani.

Sul lato nord troneggia la statua del Papa Sisto V, contornata da una aiuola di pitosforo; sul lato ovest si trova la fontana circolare, rialzata su quattro gradini, che un tempo serviva per l'approvvigionamento idrico della popolazione stanziata presso la marina. La fontana fu disegnata dall'architetto Antonio Murri nel 1875, su volere di Luigi Ricciotti; in passato era alimentata da una sorgente che scaturiva dal paese alto e così è stato fino a quando la vena acquifera non si è esaurita. Attualmente, vicino alla vecchia fontana, è stata collocata una fonte, collegata dal 1982 all'acquedotto dei Sibillini. Spicca nella piazza la chiesa di S. Pio V.

Proseguendo per Via Laureati si giunge, in Via Cairoli, presso i giardini pubblici, realizzati alla fine del XIX secolo e intitolati nell'anno 1948, per volontà del presidente dell'Azienda di Cura Gioacchino Marchesi Laureati e per decisione unanime del Consiglio Comunale, a Luigi Ricciotti (Grottammare 1845-1925), figura illustre cittadina. Fu per decenni membro dell'Amministrazione Comunale, deputato provinciale, Commendatore della Corona d'Italia e sindaco di Grottammare, dove impiantò anche una fabbrica di fiammiferi. Oltre che come politico e patriota, egli si distinse per lo spirito di sacrificio e l'altruismo. Grottammare lo ricorda soprattutto per il suo amore per il verde e le piante che lo portò a creare quei giardini e viali che contribuiscono tuttora a creare la fama e l'incanto della cittadina.

I giardini di Via Cairoli furono messi in opera da Ricciotti durante il suo mandato politico come sindaco; con genialità e intuito di architetto delle piante egli riuscì a recuperare la zona, occupata precedentemente da un deposito di rifiuti localizzato a ridosso della ferrovia. Nel giardino, che ospitava i giochi per l'infanzia, si svolgevano anche le "cerimonie di Patria", ossia intrattenimenti musicali dei pomeriggi domenicali, voluti e animati dallo stesso Ricciotti (abile suonatore di clarino), con l'intento di educare la popolazione alla musica. La quinta vegetale attuale è costituita prevalentemente da pini d'Aleppo, con qualche sporadica presenza di platani, tigli, oleandri e magnolie. Nel tratto centrale, presso la bambinopoli, si nota il busto in marmo del Ricciotti, opera dello scultore Ermanno Natali, allievo di Cesare Mariani e di Ettore Ferrari. Nel tratto più a sud della pineta è posizionato il monumento all'Unità d'Italia, opera dello scultore romano Vito Pardo, eretto nel 1910 per ricordare la sottomissione e l'adesione del popolo partenopeo, affrancato dalla dominazione borbonica, al nuovo regno d'Italia. Nel monumento si notano le statue di Garibaldi e Vittorio Emanuele.

Passando per Via R. Sanzio, percorso abbellito dalla presenza di ligustri e oleandri, si giunge in Piazza Dante, attraversando Corso Mazzini, meglio conosciuta come Piazza della Fontana dell'Angioletto, per la presenza, al centro, di una fontana di acqua potabile con tre vaschette, risalente al sec. XIX: è tradizione che il turista che beva l'acqua della fontana ritorni in vacanza a Grottammare. Piazza Dante presenta un impianto quadrangolare, i cui vertici sono individuati da quattro grandi platani; vi sono anche piante esotiche come yucche e palme.

Proseguendo verso nord si incontra Piazza Pericle Fazzini, centro ideale del paese, anch'essa d'impianto quadrangolare; nel lato ovest trovano dimora tre piante d'aranci, mentre negli angoli si possono osservare alcune palme ed altre piante esotiche, delimitate da vasconi rialzati. Questa piazza è dedicata allo scultore grottammarese Pericle Fazzini, (cfr. La Storia - Personaggi), noto anche come "lo scultore del vento". Pericle Fazzini, nato a Grottammare il 4 maggio 1913, lavorò nella falegnameria del padre Vittorio fin da bambino e iniziò a dedicarsi alla scultura già molto giovane; nel 1930 si trasferì a studiare a Roma, grazie all'interessamento del poeta grottammarese, amico di famiglia, Mario Rivosecchi che convinse il padre ad assecondare il suo precoce talento. Gli anni Trenta costituirono per l'artista un periodo di grande attività in cui partecipò a mostre di rilevante importanza, sia in Italia che all'estero, e conseguì successi di critica; egli prese in affitto uno studio in via Margutta, dove lavorò per tutta la vita. Nel 1938 Fazzini partecipò alla Biennale di Venezia con alcuni dei suoi massimi capolavori, come il Ritratto di Ungaretti, Momenti di solitudine, Giovane che ascolta e Giovane che declama, che lo affermeranno in maniera definitiva. Nel 1940 sposò la scrittrice Anita Buy, alla quale era già da tempo legato; partì militare e, nel periodo dal '41 al '42 fu a Zara dove, nonostante la guerra, continuò a lavorare, cominciando la produzione dei "bronzetti". Dopo il congedo, l'8 settembre 1943, tornò a Roma e si dedicò ad un'importante scultura cominciata prima della guerra: il Ragazzo con i gabbiani. Negli anni successivi la sua fama si rafforzò ed egli espose in importanti mostre ottenendo grandi riconoscimenti. Tra il 1955 e il 1958 ottenne la cattedra di scultura all'Accademia di Firenze e all'Accademia di Belle Arti di Roma (dove insegnò fino al 1980). Negli anni sessanta realizzò opere monumentali. E' di questi anni anche il bozzetto per un monumento a Kennedy (mai realizzato), intitolato Metamorfosi, che l'artista donerà alla sua città natale. Questo felice periodo culminò nel 1970 con l'inizio dei lavori per la Resurrezione, la grande scultura per la Sala delle Udienze in Vaticano. La realizzazione di questa opera, in cui si possono ritrovare tutti i temi fondamentali della scultura dell'artista, richiese sette anni di lavoro: fu inaugurata il 28 settembre 1977. Dopo questa grande fatica, che segnò il punto di arrivo di tutta la sua carriera, Fazzini trascorse i suoi ultimi anni in relativa tranquillità tra la casa di Grottammare e lo studio di via Margutta. Morì il 4 dicembre 1987 a Roma. La scultura bronzea Metamorfosi spicca nel centro della piazza. La stele, squarciata al centro, rappresenta il popolo americano scosso dalla notizia della perdita del presidente J. F. Kennedy, il cui profilo è visibile nel monumento. Nell'opera è possibile distinguere le tecniche preferite dallo scultore come il contrasto delle forme bronzee slanciate verso l'alto e la solida base della scultura ancorata sul terreno che esprime il dramma di una esistenza perennemente dilaniata tra l'aspirazione al trascendente ed un realtà terrena altrettanto affascinante, i cui elementi naturali, vento, acqua, onde, radici, sono qui ripresi dall'autore e rappresentati con estrema efficacia nei loro complessi momenti.

Nel territorio grottammarese sono presenti altre opere dello scultore: la Via Crucis, all'interno della chiesa di S. Agostino; interessanti disegni, all'interno della biblioteca comunale (via Cantiere nn. 23/25), nella quale è stato istituito il "Centro Pericle Fazzini", in cui sono raccolte ed esposte in modo permanente circa venti opere grafiche dello scultore ed un'opera in bronzo; il Ritratto di Mario Rivosecchi, situato in Largo Mario Rivosecchi (Parco della Madonnina). Mario Rivosecchi nacque a Grottammare il 6 gennaio 1894, si laureò in Giurisprudenza e Filosofia, fu insegnante di storia dell'arte a Roma. Durante i suoi soggiorni estivi a Grottammare, scoprì il talento di Pericle Fazzini, figlio del suo amico Vittorio, e lo convinse a trasferirsi a studiare a Roma, dove lo aiutò ad inserirsi nell'ambiente artistico. Tra le sue pubblicazioni: Pietra e colore, raccolta di poesie, pubblicata nel 1954, con illustrazioni di Pericle Fazzini, Renato Guttuso e Alberto Gerardi, Frammenti di certezza, Fiore di vento, Erbe nel cielo, Silenzio di vita. Con Alberi amici (1974) vinse il Premio Sybaris per la poesia. Negli ultimi anni pubblicò anche una serie di volumi di storia dell'arte. Morì a Roma il 29 maggio 1981.

L'itinerario può proseguire, passando per Via Marconi, fino al giardino comunale, luogo di ritrovo per le serate culturali estive, tra cui spiccano le stagioni dedicate al Festival dell'Operetta e al Cabaret (cfr. Le Manifestazioni). Lungo la fascia perimetrale trovano posto palme, pini, oleandri, canne di bambù e lecci.

Oltrepassato il giardino si giunge in Viale Garibaldi, ornato da due file parallele di lecci e, nel tratto più ad est, da qualche pianta di aranci.

Nel tratto occidentale, di fronte all'edificio scolastico, si trova il Monumento ai Caduti, delimitato da aiuole e da pini d'Aleppo e yucche. L'edifico scolastico è dedicato a Giuseppe Speranza (1830-1915), figura illustre grottammarese, avvocato rotale e grande patriota. Tra i suoi interessi la storia e l'archeologia; a lui si devono inoltre vari scritti letterari e la Guida storica di Grottammare.

Proseguendo per Via Marconi si arriva prima in Via Battisti, percorso alberato con ligustri (Ligustrum lucidum), e più avanti in Via Ballestra, caratterizzata dalla presenza di due file parallele di aranci.

Oltrepassato il sottopassaggio ferroviario, si giunge al lungomare della Repubblica, viale dall'aspetto monumentale, oggetto di vanto e delizia per la cittadina, voluto e ideato nel 1890 da Luigi Ricciotti e i suoi concittadini, avvocato Lino Citeroni e ingegnere Concetti, per rendere più agevole l'accesso agli arenili. Per l'abbellimento sono state utilizzate due specie floristiche, la palma delle Canarie (Phoenix canariensis) e l'oleandro (Nerium oleander) di diverse varietà selezionate dai vivaisti locali, poste ai lati dalla strada in due file parallele ed impiantate con regolarità, in modo da alternare palme e oleandri. Nel lato est del viale si possono ammirare le pinete a pino d'Aleppo di impianto antropico, i cui individui mostrano un tronco piegato verso sud-ovest a causa dei fattori climatici e, in particolare, al vento che nei periodi invernali spira molto forte. All'altezza di Viale Garibaldi si può notare la rigogliosa palma da dattero (Phoenix dactilifera) donata dai vivaisti grottammaresi il 14 luglio 1995.

Continuando verso sud, sul lungomare De Gasperi si nota una diversa configurazione dell'impianto vegetale; si ha infatti una fila centrale di piante che funge da spartitraffico e due file laterali. Le essenze vegetali usate sono diverse da quelle che caratterizzano il primo tratto del lungomare: abbondano le Washingtonie, le yucche, gli oleandri arbustivi e la palma delle Canarie.

A metà di Viale De Gasperi, voltando verso ovest, si giunge in Zona Ischia I, quartiere di recente realizzazione, il cui fulcro è costituito dalla Chiesa S. Madre di Dio, contornata da pini, a cui si accede mediante un viale ornato da aceri di recente impianto. La costruzione, in stile moderno, è di discreto valore architettonico. Alcune significative opere in legno, quali la statua della Madonna col Bambino, la Via Crucis e un altorilievo sul tema della famiglia, opera dello scultore Francesco Santori, abbelliscono l'interno. Particolare è la Via Crucis, con le sue 15 stazioni (l'ultima della Resurrezione), anziché 14 come vuole la tradizione.

Riprendendo il lungomare De Gasperi, a ridosso dei confini amministrativi con San Benedetto, si rinvengono sul lato est i pioppi neri disposti, mentre ad ovest si estende una pinetina con giochi per bambini.

Girando verso ovest si arriva in Piazza Carducci, piazza di recente costruzione a forma quadrata, abbellita da tigli e pini d'Aleppo, mentre gli angoli di forma circolare si caratterizzano per la presenza di palme delle Canarie. Al centro della piazza si nota un'immensa stella inglobata nella pavimentazione di mattoni rossi e ottenuta con triangoli di granito di colore grigio. E' possibile dissetarsi con l'acqua, dell'acquedotto dei Sibillini, che sgorga dalla fontana posta nel lato sud della piazza.