Movimento culturale sviluppatosi tra la metà del Settecento e i primi decenni dell'Ottocento, il Neoclassicismo fu un complesso fenomeno che si può collegare ad atteggiamenti tipici del pensiero illuminista, quali la ricerca di valori semplici ed essenziali in tutti i campi di applicazione e la ricerca utopistica di una perfezione non solo estetica, ma anche etica e civile, legata alla razionalità degli antichi e al loro essere in contatto con le leggi della natura.

Il maggior teorico del movimento, dal punto di vista artistico, fu J.J. Winckelmann che propugnò un'arte fatta di equilibrio, elegante precisione e serenità. Le istanze politico-sociali legate al neoclassicismo influenzarono l'architettura e l'urbanistica, messe sempre più al servizio della collettività.

Il nuovo senso della vita collettiva si espresse nella progettazione di edifici e di servizi pubblici (giardini, borse, teatri, musei, biblioteche, scuole, ospedali, magazzini, ecc.), nella predilezione per un decoro architettonico misurato e sobrio, in qualche modo comune ai palazzi nobiliari e alle più modeste abitazioni della borghesia, nel ritorno alla semplicità e sobrietà degli antichi, in polemica con gli eccessi dell'architettura barocca e il gusto barocco dell'originalità e della sorpresa.

Acquisirono importanza la razionalizzazione e l'adeguamento del tessuto stradale alle nuove necessità del traffico in continua espansione, la capacità di realizzare uno spontaneo equilibrio tra esigenze funzionali e valori propriamente formali, stabilendo così quel cordiale, umano rapporto tra la città e i suoi abitanti, tra la città e la natura, che costituisce tuttora il fascino di tante sistemazioni neoclassiche anche minori ed anonime.

Il vivo interesse per l'antichità dimostrato dai pontefici del Settecento, in particolare da Clemente XIII, Clemente XIV e Pio VI, creò le condizioni ideali perché Roma divenisse punto d'incontro e luogo di convegno e di studio non solo dei sostenitori delle nuove idee, ma anche dei maggiori artisti italiani di tendenza neoclassica, come il Pianesi e il Canova.

Sul finire del XVIII secolo il comasco Pietro Augustoni (1741 - 1815), architetto di Pio VI, e il ticinese Pietro Maggi (1765 - 1830), architetto del Teatro dell'Arancio, furono rappresentanti di linguaggi svincolati e autonomi, ma pur sempre espressione del gusto architettonico del nuovo secolo, appunto quello neoclassico. L'architetto Pietro Augustoni, da tempo residente e operante nel Fermano e impegnato nella progettazione dell'impianto urbanistico della città di Fermo, fu incaricato della redazione del piano regolatore di Grottammare, allo scopo di favorire e regolamentare l'espansione urbana del vecchio centro storico verso la parte pianeggiante lungo la costa, permettendo così la sistemazione di un gran numero di abitanti rimasti senza tetto a causa della frana verificatasi nel paese alto di Grottammare. L'Augustoni, nella progettazione della nuova espansione urbana, si ispirò ai principi di uguaglianza e simmetria di stampo neoclassico, sia in campo architettonico che urbanistico, diffusi nella provincia di Ascoli Piceno.

Il progetto urbano dell'Augustoni, approvato da Pio VI nel 1779, si caratterizza per una serie di assi longitudinali paralleli e perpendicolari alla costa che realizzano un reticolo di strade ortogonali che delimitano isolati di case a schiera rettangolari e a volte quadrati; il piano dava anche precise indicazioni sul modo di costruire le abitazioni, sulla localizzazione degli edifici pubblici, di quelli privati, nonché degli impianti produttivi nella fascia a ridosso del mare. Il piano prevedeva che il baricentro del nuovo agglomerato urbano coincidesse con la chiesa di S. Pio, posta in posizione ovest sulla strada Lauretana; tale situazione si è poi modificata, a seguito di una ulteriore e più recente espansione edilizia, e il centro coincide oggi con piazza Pericle Fazzini.

Nella zona di Grottammare, inoltre, i nuovi proventi provenienti dallo sfruttamento intensivo dei suoli agricoli vennero reinvestiti in servizi sul territorio, in particolare in opere pubbliche infrastrutturali ed urbanistiche. Per la gran parte del XVIII secolo, tale fenomeno interessò soprattutto l'oligarchia del patriziato e del clero: i maggiori investitori edilizi toccati dal "mal del mattone" furono infatti gli enti ecclesiastici, impegnati nell'adeguamento funzionale e nel rinnovo estetico, spesso con la completa distruzione delle vestigia medievali (come ad esempio nella chiesa di S. Giovanni Battista) e il patriziato, attivo nel rinnovo e nell'adeguamento dell'immagine dei vecchi palazzi di residenza. I rinnovi vennero operati prevalentemente all'interno, con saloni, atri e luminosi scaloni monumentali di rappresentanza, con magnificenza proporzionale all'importanza delle principali casate, intesa più sul piano dei redditi che su quello del lignaggio (Palazzo Loy, Bernardini, Scoccia, Palmaroli).

Faccia speculare dello stesso movente di riqualificazione dell'immagine urbana fu, come per le chiese e per gli interni dei palazzi privati, quella del fiorire dei teatri.

Gli interventi di rinnovo del linguaggio architettonico furono comunque basati sull'utilizzo dell'economico laterizio di produzione delle fornaci locali, incorniciato nei marcapiano e negli stipiti di portali e finestre di sporadica pietra calcarea piuttosto che di marmi. Questi ricchi materiali venivano sostituiti, proprio quando non se ne poteva fare a meno, dalla scagliola policroma ottimamente lavorata, specie all'interno delle chiese. Ma già nei primi anni della Restaurazione si tentarono con successo realizzazioni completamente in cotto, usato anche nelle parti decorative, rese con stilizzazione semplificata e purista. Si proseguì inoltre con l'edificazione di notevoli opere di interesse funzionalmente urbanistico e più specificatamente di ampio servizio pubblico, come ad esempio i municipi (come nel caso del Teatro dell'Arancio).

Nell'800 si effettuò anche il recupero dei palazzi antichi o danneggiati dalle frane nel vecchio incasato. Il centro storico continuò ad essere popolato soprattutto dalle famiglie nobili che vi possedevano splendidi palazzi.

La passeggiata, alla ricerca degli eleganti elementi dell'architettura neoclassica di Grottammare, si svolge sia attraverso le vie del centro storico, che nel nuovo incasato. Partendo proprio dal centro storico, in via Camilla Peretti si impone alla vista il settecentesco Palazzo Scoccia, composto da laterizi prevalentemente di colore rossiccio, purtroppo in cattivo stato di conservazione, con portale a tutto sesto sormontato al centro da una apertura circolare.

Il Teatro dell'Arancio è un altro pregevole esempio delle nuove funzionalità legate al neoclassicismo e della ricerca di nuovi canoni estetici di semplicità ed eleganza (cfr. Itinerario - Passeggiando nella storia).

Tracce di neoclassicismo si possono rilevare in via S. Giovanni n. 2, nella facciata di Palazzo Palmaroli, composta da laterizi di colore rossiccio e giallo ocra e portale principale realizzato in travertino.

Scendendo in Via Palmaroli, al n. 19, sul lato sinistro, si affaccia Palazzo Loy, databile tra il XVI e il XIX secolo, composto da mattoni di colore rossiccio e giallo ocra, con portale a tutto sesto.

Scendendo in via S. Giovanni, sul lato destro si osserva il maestoso Palazzo Paccaroni, con una facciata composta da mattoni molto regolari di colore rossiccio, l'inserimento di elementi modanati (fasce e cornici). Il basamento è caratterizzato da fasce costituite da tre corsi di mattoni comuni intervallati da un filare più basso di pianelle.

Il percorso sulle tracce degli elementi architettonici neoclassici comprende inoltre, scendendo verso la "marina", l'elegante Villa Azzolino, dall'austera facciata, e Palazzo Laureati (cfr. Villini Liberty - Le ville più antiche), edificio tardo settecentesco che rappresenta una delle ville più significative nel territorio marchigiano, con forme architettoniche tardo rinascimentali, che richiamano in qualche modo Villa Giulia a Roma: nelle paraste, nei cantonali piviati, nell'avancorpo che si allarga a terrazza aperta verso la marina, nell'ingresso rientrante nel muro di cinta.

L'itinerario può dunque continuare nell'incasato a valle. Ci si può quindi soffermare davanti alla chiesa di S. Pio V, fulcro dell'impianto urbanistico di ampliamento del paese progettato da Pietro Augustoni. Qui il Neoclassicismo imita le forme della Roma cinquecentesca, rinascimentale e tardo medievale. Iniziata nel 1780, ebbe una costruzione piuttosto lenta: la chiesa, in particolar modo la facciata, fu modificata e completata dall'architetto Vespignani, che si ispira al Vignola, architetto cinquecentesco. Il campanile, che per molto tempo rimase incompleto, fu edificato alla fine degli anni Quaranta e fu opera dell'architetto Emilio Ciucci. La facciata si presenta piuttosto semplice. All'interno sono custodite opere di vari artisti, tra cui: la Madonna con S. Domenico e S. Caterina di Luigi Fontana, S. Pio V del Falconi, S. Filippo Neri del Felici, una scultura in legno raffigurante S. Giovanni nel battistero ed un seggio a tre posti di Vittorio Fazzini, padre di Pericle, la Via Crucis in ceramica di Cleto Capponi, l'ambone di Ubaldo Ferretti. Nella chiesa si conserva anche un pregevole organo Callido perfettamente funzionante a seguito di un adeguato restauro. Nella chiesa si tengono importanti concerti d'arte sacra.

Sulla Statale Adriatica è presente inoltre il Villino Ravenna (cfr. Villini Liberty - Le ville più antiche), attribuito a Pio Panfili, ingegnere soprattutto dedito all'insegnamento presso l'accademia Clementina. I caratteri tardo settecenteschi dell'edificio rimandano però per l'anno di costruzione ad un'epoca posteriore al Panfili (anni 30-40 dell'800). La facciata è ispirata al concetto di architettura neoclassica.

Segue l'edificio dell'Hotel Villa Helvetia (cfr. Villini Liberty - Le ville più antiche), improntato ad un neoclassicismo piuttosto ideologico a cui si è voluto attenere l'architetto, seppur in un'epoca ormai fuori tempo per il Neoclassicismo propriamente detto.

Altro edificio legato ai canoni neoclassici è Palazzo Citeroni, costruito su disegno dell'ingegner Pilotti di Ascoli, già autore della villa di Puccini sul lago Maggiore. Edificio di gusto quattrocentesco: archi con copertura in bugnato, edicole trabeate, monofore, sono elementi che richiamano l'arte medievale.