T ra le molte chiese testimoniate a Pugnano tra VIII e XI secolo, il monastero di S. Paolo e S. Stefano sulle falde del colle, poco lontano dalla pieve, risulta menzionato per la prima volta nel 1086, quando alcuni figli di Sismondo conte di Ripafratta dotarono di beni detto monastero benedettino di donne, e la sua chiesa. Tali dotazioni risultano confermate a fine XII secolo da Papa Adriano IV, e da Papa Clemente III. Del complesso distrutto, 'combustum', nel 1263 nel corso di scontri tra pisani e lucchesi (Archivio Arcivescovile di Pisa-Monastero di S. Anna; n. 6) e ricostruito entro il 1275 per l'appello personale e le promesse d'indulgenza dell'arcivescovo di Pisa Federico Visconti, resta la cappella ad aula su due piani, la cui abside è andata distrutta.

Pur nei multipli rifacimenti e nei cambiamenti di destinazione dell'edificio, divenuto proprietà privata, e nella mancanza di opportuni rilevamenti architettonici, l'alta e liscia facciata a capanna, sbranata nella parte superiore da un finestrone rimaneggiato, offre elementi testimoniali delle vicende costruttive intercorse. Tessuta di piccoli conci di arenaria di S. Giuliano, grossolanamente sbozzati come nella pieve di Pugnano, nella zona inferiore che sembra databile tra X e XI secolo, certo non oltre il Mille, ha subito ampie modifiche nell'innalzamento del volume (manca la possibilità di verificare possibili prolungamenti dell'aula), anche se una bifora con cariatide, del XIII secolo, può indicare plausibili cronologie, come i semplici capitelli ben lavorati e le volte, certamente posteriori.

N ella parte alta del prospetto infatti sono messe in opera grandi bozze di verrucano nastrinate, datando al XII secolo e in parte al XIII questi interventi (ne è stato interessato necessariamente il portale, la cui originaria imposta di archivolto resta ancora visibile, come le mensole della struttura pensile soprastante). Sul coronamento infine, la caotica impaginazione delle pietre, mal commesse, con eccesso di malta e calce, dichiara ulteriori interventi. In tale quadro la struttura a due piani della chiesa di S. Paolo, eccezionale se originaria, non sembra tale allo stato attuale degli studi, ma pertinente agli interventi di innalzamento e alle nuove destinazioni dell'edificio. Nel chiostro del monastero infine una iscrizione sul fronte di una cisterna marmorea perpetua la memoria dell'artefice Montanino da Sorico, della badessa India, e della 'sacrista' Agnese sorella di Montanino medesimo, poi ricordata come badessa in altra lastra del 1207, assieme al fratello, 'fidelis operarius' dell'acquedotto.