La geografia di Tolomeo, del 150 d.C., fu riscoperta
alla fine del XIII secolo dal bizantino Massimo Planude; circa un secolo
dopo l'umanista greco Emanuele Crisolora ne inviò in Italia una
copia, che fu tradotta in latino da Jacopo di Angelo da Scarperia. A
Piero di Jacopo del Massaio (Firenze 1424 - ante 1496), pittore e miniatore,
noto per lo più per una serie di lavori a carattere artigianale,
è attribuita, grazie anche ad una nota aggiunta dal copista Ugo
Cominelli di Mezieres all'interno dei volumi, la decorazione e l'illustrazione
di tre codici della Geografia di Tolomeo. Il più antico dei tre
è considerato il Par. Lat. 17542 ex 4802 della Biblioteca Nazionale
di Parigi, del 1456, mentre il Vat. Lat. 5699 e l' Urb. Lat. 277 sono
rispettivamente del 1469 e del 1472; i codici contengono, oltre a un
mappamondo e a una serie di tavole geografiche, alcune vedute di città,
tra cui quella di Firenze.
I tre disegni sono estremamente simili, anche se graficamente si può
riconoscere una maggiore delicatezza nel tratto dell'esemplare parigino,
e molto probabilmente vanno riferiti ad un archetipo di fine trecento.
La città è rappresentata con il sud in alto, racchiusa
dalla sua cinta muraria, individuata simbolicamente attraverso i suoi
monumenti principali, che vengono disegnati tramite vedute approssimativamente
assonometriche e collocati isolatamente su una base uniforme in cui
manca qualsiasi riferimento urbanistico. La cinta muraria medioevale,
rappresentata con le sue porte, rappresenta l'elemento di riferimento
principale, anche se gli edifici vengono dislocati in un modo abbastanza
rispondente alla realtà, evidenziando inoltre i loro diversi
significati in rapporto all'intera realtà urbana. L'immagine
mostra quelli che al tempo venivano considerati gli edifici emblematici
da un punto di vista rappresentativo e istituzionale; è interessante
notare la prevalenza e l'ampiezza degli insediamenti religiosi, chiaro
segno del peso, anche economico, che queste istituzioni avevano nella
città tardo medioevale, e le scelte operate per quanto riguarda
gli edifici civili: nella veduta compaiono il Palazzo e la Loggia dei
Signori e il Palazzo del Podestà, sedi della magistrature pubbliche,
il mercato vecchio e il mercato nuovo, segni della fiorente attività
mercantile, il palazzo Pitti, simbolo del potere legato alla logica
delle Arti maggiori e destinato ad essere sconfitto dalla nuova logica
della finanza, alla base del potere dei Medici, dei quali viene rappresentato
il Palazzo nel codice del 1472.
Considerando l'immagine contenuta nel Vat. Lat. 5699, all'interno della
cinta muraria si possono contare 54 edifici, oltre ai 3 fuori le mura,
alle 11 porte della città e ai 4 ponti sull'Arno; in alto, al
centro, la semplice scritta Florentia. Accanto ad ogni elemento rappresentato,
è incisa la voce corrispondente, in alcuni casi, come sottolineano
Mori e Boffito, di non facile interpretazione: è il caso degli
Agnoli per Santa Maria degli Angeli dei Vallombrosani a via Alfani,
del cestello per il convento di Santa Maria Maddalena dei Pazzi in via
Pinti, del saggio per indicare la torre del Mercato Nuovo tra via Porta
Rossa e via Val di Lamona, de lo Ant(onio) bottega d'antonio q.cij per
indicare probabilmente una taverna molto rinomata al tempo. La Florentia
dell'Urb. Lat. 277 presenta, rispetto alla precedente, l'eliminazione
di alcuni edifici e l'inserimento di altri, dimensioni maggiori e voci
tutte in latino. Vengono rappresentati 75 edifici entro le mura con
voce corrispondente, ed alcuni altri privi di specificazione; una serie
di edifici fuori le mura ( 3 oltrarno e un gruppo di abitazioni a nord
della città ); le undici porte della città; i quattro
ponti sull'Arno; l'acquedotto romano fuori porta Faenza; in alto, entro
un cartiglio, la scritta Florentia.