E' credibile che un abitato esistesse nel luogo ove sorge attualmente Scansano, già nei secoli precedenti al mille.

L'ipotesi è avvalorata dalla circostanza che il nome di "Scansano" sembra derivare da S. ANSANO della famiglia Anicia, martire cristiano del I^ secolo d.c..

Il documento più antico nel quale è citato Scansano, risale al 1188 in una Bolla di Clemente III^ e nel 1274, lo si ritrova menzionato nell'atto di divisione fra i due rami dei Conti Aldobrandeschi di Sovana e di Santa Fiora, al secondo dei quali fu assegnato Scansano e il suo distretto.

Trovandosi situato su una dorsale collinare,  naturale separazione fra le terre poste su due versanti, Scansano subì sorti diverse nel corso delle estenuanti lotte fra gli Aldobrandeschi e la Repubblica di Siena.

Più volte i senesi portarono le armi in Scansano e nel 1330:" la prima impresa fu contro la Terra di Scanzano, che fu occupata per assalto e tutta messa a sacco e a fuoco, sicchè appena i Conti (Aldobrandeschi) che in erano alla difesa, ebbero tempo con molti de loro a salvarsi fuggendo a S. Fiora ". (G.A. Pecci-Monografia di Scansano)

La Torre

Nel 1331, fatte le rituali sottomissioni dei Conti nei confronti della Repubblica di Siena: "Restituischino i Sanesi a Conti la Terra di Scanzano, ma smantellata, atterrata la Rocca e ripieni i fossi..." (G.A. Pecci).

Nel 1439, a seguito del matrimonio di Cecilia Aldobrandeschi con Bosio di Muzio Attendolo Sforza di Cotignola, Scansano passa sotto il dominio degli  Sforza che, con  altri territori, lo dominano per circa due secoli.

Nel 1615 Mario Sforza aliena Scansano e Pomonte a Cosimo II^ dei Medici, che fra il 1617 ed il 1619 pone l'Arme dei Medici sulla porta di Scansano (porta di accesso al centro storico).

Nel 1738 Scansano passa sotto il Granducato dei Lorena, divenendo nel 1776 sede di Podesteria e, Comunità, nel 1783 comprendente, oltre al capoluogo, Cotone,  Montorgiali, Montiano, Poggioferro,  Pancole, Collecchio,  Polveraia, Montepò, Pomonte.

Nel 1787,  in seguito alla  riforma leopoldina, Scansano assume l'attuale dimensione.

A datare dal 1333 Scansano è stata sede della “Estatatura”, ovvero  trasferimento  degli  uffici giudiziari ed amministrativi da Grosseto, pianura paludosa e malarica, a Scansano.

Con l'Estatatura, abolita ufficialmente nel 1897, Scansano diventa uno dei più importanti borghi della maremma e, ai notevoli  edifici  privati  esistenti,  si  aggiungono: l'Ospedale nel 1862, il  Teatro Castagnoli nel  1892, l'attivazione  dell'Edificio  Scolastico  Elementare  di Scansano nel 1896.