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Bronislava data il primo incontro tra Jean Cocteau e i Ballets Russes nel 1909: "Vaslav era circondato da tutta una folla di amici che Diaghilev non conosceva. Tra gli altri, egli andava spesso in compagnia di un giovane della sua età e della sua statura, alquanto sottile, con delle guance scavate e truccate, una capigliatura fitta, nera e arricciata sulla fronte alta, e dei grandi occhi neri. Sempre vestito elegantemente, egli dava maggior risalto alla sua tinta con del rosso sulle labbra."

Appassionato dei Ballets Russes, avvicinatosi a Diaghilev grazie all'amicizia con Misia Sert, Cocteau diventa una sorta di cronista della vita quotidiana della compagnia, che ritrae attraverso una vera e propria messe di disegni.
Il suo incontro con Diaghilev ebbe una profonda influenza sul suo orientamento artistico.
La sua ambizione non era solamente di entrare in intimità con i Ballets Russes, d'ammirare profondamente Nijinsky, di fare la conoscenza di Stravinsky, tutte cose probabilmente importanti ai suoi occhi. Egli avrebbe voluto partecipare, come artista, alle creazioni coreografiche.
Autore di versi e di alcuni articoli, egli ricevette come primo incarico il manifesto de Le Spectre de la rose, e, infine, Diaghilev gli commissiona il libretto per il balletto Le Dieu Bleu, che conobbe un parziale successo.
Come vuole la leggenda dei Ballets Russes, Cocteau introdusse Nijinsky al poema di Mallarmé sul Fauno, acquistando in questo modo un'importanza decisiva nella storia della compagnia.
La sua amicizia con Nijinsky si dissolse nel momento in cui quest'ultimo si sposò e si scilse da Diaghilev.
Cocteau creerà ancora per Diaghilev Parade, nel 1917, e Le Train bleu nel 1924, e altri libretti e scenari per i Ballets Suédois, le Serate di Parigi, l'Opéra di Parigi, Roland Petit.

    

Jean Cocteau, autoritratto, 1912

Jean Cocteau, Diaghilev, disegno