Ischitella deriverebbe da "ischio", un tipo di quercia.
Fu una fortezza sveva. Il paese è diviso in due rioni: quello medioevale di "Terra Vecchia", tra i più belli dell'intero Gargano e il "Ponte", che si è formato a metà del settecento. Degli antichi accessi alla città restano la Porta Grande, la Porta del Ponte, nei pressi del castello e su cui sorge ora il palazzo Ventrella e la Portella o porta di Ponente.
La città conserva anche una parte delle sue solide e antiche mura. Vi sono bei palazzi antichi nel suo borgo, il castello del '600, la chiesa ed il convento di San Francesco (vi è un pino "pietrificato" posto davanti alla chiesa che, come la leggenda vuole, sarebbe germogliato dopo che Francesco vi infisse il suo bastone), l'antica Chiesa di Santa Maria Maggiore, la Chiesa di S. Eustachio (1715) e la Chiesa del Purgatorio (1678).
Nelle vicinanze si trovano i resti dei muri perimetrali dell'Abbazia di S. Pietro in Cupis e l'Abbazia della SS Annunziata di Varano situata sulle rive del lago. Ischitella ha dato i natali a Pietro Giannone (1676), noto storico e giurista, autore della "Istoria Civile del Regno di Napoli".

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